التولوين المعروف ايضا باسم تولول، هو هيدروكربون عطري و هو سائل غیر قابل للذوبان في الماء مع الرائحة المرتبطة بـ مخففات الطلاء. و هو مشتق أحادي بنزين مكوّن من مجموعة ميثيل CH3 مرتبطة بمجموعة فينيل. الاسم العلمي له وفقا لمنظمة IUPAC هو ميثيل البنزين. يستخدم التولوين في الغالب كمواد أولية صناعية و كـ مذيب .
التولوين هو ابسط عضو مصنف من هذه العائلة و يتكوّن من خلية أحادي البنزن و يحتوي على ميثيل أحادي. هذه المادة تعمل كمذيب غير قطبي ، ومضاد كوليني ، وسم عصبي ، ومضاف للوقود.
يستخدم التولوين احيانا كمستنشق ترفيهي و لديه القدرة على التسبب بأضرار عصبية حادة.
يعرف التولوين كـ سائل عديم اللون ذات رائحة خاصة. و هو غير قابل للذوبان في الماء لذا يصبح عائما في الماء. و هي بخارات اثقل من الهواء و يمكن أن تكون سامة إثر استنشاقها أو بلعها أو ملامستها للجلد. تستخدم كـ مذيب لمحرك الطائرات و العربات و ايضا لصناعة المواد الكيميائية الاخرى.
يوجد التولوين بشكل طبيعي في النفط الخام. كما يتم إنتاجه أيضًا في عملية تصنيع البنزين وأنواع الوقود الأخرى من النفط الخام وصنع فحم الكوك من الفحم الحجري. تستخدم هذه المادة الكيميائية في صناعة الطلاء ، مخففات الطلاء، المناكير ، المواد اللاصقة و النايلون و في بعض مراحل الطباعة و الدباغة .
إنتاج التولوين
يحدث التولوين بشكل طبيعي عند مستويات منخفضة في النفط الخام وهو منتج ثانوي في إنتاج البنزين بواسطة محسن حفاز أو إيثيلين تكسير. كما هو منتج ثانوي لانتاج الكوك من الفحم الحجري . يتم إجراء الفصل والتنقية النهائيين بواسطة أي من عمليات التقطير أو الاستخلاص بالمذيبات المستخدمة للمواد العطرية من BTX (البنزين و أيزومرات الزيلين).
تاريخ إنتاج التولوين
تم تقطير هذه المركب لأول مرة في عام 1837 بواسطة زيت الصنوبر من قبل العالم الكيميائي البولندي فيليب والتر. في عام 1841 قام الكيميائي الفرنسي هنري سانت كيلر ديفيل، باستخراج الهيدروكربون من مستخلص عطري لشجرة من المناطق المدارية الكولومبية Myroxylon و اعتبرها شبيهة بالبنزين. ثم أطلق على الجاوي الهيدروكربوني الجديد “البنزوين” . ثم اقترح في عام 1843 برزيليوس اسم “التولوين” . في عام 1850 ، قام الكيميائي الفرنسي أغسطس كاهورز بعزل نواتج التقطير للخشب الهيدروكربوني و اعتبرها شبيهة بالبنزويل دويل ، والتي أطلق عليها كاهورز اسم تولوين.
الخواص الكيميائية
يتفاعل التولوين باعتباره هيدروكربون عطري في الاستبدال العطري الإلكتروفيلي حول حلقة البنزين.
نظرا لأن مجموعة الميثيل لها خصائص إطلاق إلكترون أكثر من ذرة الهيدروجين الموجودة في نفس الموقع، فإن التولوين يكون أكثر تفاعلا من البنزين مقارنة بالكهرباء. يؤدي هذا الأمر للسلفنة لإعطاء حامض تولوين السلفونيك و الكلور بواسطة CI2 في وجود FeCI3 لإعطاء الأورثو و ايزومرات التكافؤ للكلور.
ملاحظة هامة: سلسلة جانبية الميثيل التولوين حساسة للأكسدة. يتفاعل التولوين مع برمنجنات البوتاسيوم لإنتاج حمض البنزويك ومع كلوريد الكروميل لوظيفة البنزالديهايد ( تفاعل شديد ).
تتعرض مجموعة الميثيل للهالوجين تحت الجذور الحرة . على سبيل المثال :يؤدي تسخين N -بروموسكسينيميد(NBS) باستخدام التولوين الى بروميد بنزيل. يمكن إجراء نفس التحويل مع عنصر البروم في وجود ضوء الأشعة فوق البنفسجية أو حتى ضوء الشمس. يمكن أيضًا معالجة التولوين بالبروم عن طريق معالجته بـ HBr و H2O2في وجود الضوء.
C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH (Br) 2 + HBr
C6H5CH2Br + Br2 → C6H5CHBr2 + HBr
تخضع مجموعة الميثيل في التولوين للإزالة فقط مع قواعد قوية جدًا ، PK يقدر أ بحوالي 41.
التولوين في المختبر
يتم إنتاج التولوين بطريقة غير مكلفة صناعيًا. من حيث المبدأ يمكن تحضيره من خلال مجموعة متنوعة من الأساليب. على سبيل المثال ، على الرغم من الأهمية التعليمية فقط ، يتفاعل البنزين مع كلوريد الميثيل في وجود حمض لويس مثل كلوريد الألومنيوم لإعطاء التولوين:
C6H5H + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl
هذه التفاعلات معقدة بواسطة polymethylation لأن التولوين أكثر عرضة للألكلة من البنزين.
استخدامات التولوين
في المختبر ، يتم استخدام التولوين كمذيب للمواد النانوية الكربونية ، بما في ذلك الأنابيب النانوية والفوليرين ، ويمكن أيضًا استخدامه كمذيب مؤشر فوليرين . لون محلول التولوين C60 أرجواني ساطع. ستخدم التولوين كإسمنت لأطقم بوليسترين دقيقة (عن طريق إذابة الأسطح ثم صهرها) حيث يمكن تطبيقها بدقة شديدة عن طريق الفرشاة ولا تحتوي على أي جزء من المادة اللاصقة. يمكن استخدام التولوين لفتح خلايا الدم الحمراء من أجل استخراج هيموجلوبين في تجارب الكيمياء الحيوية. كما تم استخدام التولوين كمبرد لقدراته الجيدة على نقل الحرارة في مصائد الصوديوم الباردة المستخدمة في حلقات نظام المفاعلات النووية. كما تم استخدام التولوين في عملية إزالة الكوكايين من أوراق الكوكا في إنتاج شراب الكوكاكولا.
تطبيق التولوين في الوقود
يمكن استخدام التولوين كمعزز أوكتان في بنزين وقود لمحركات الاحتراق الداخلي وكذلك وقود الطائرات . كان التولوين بنسبة 86٪ من حيث الحجم يغذي جميع محركات المشحونة بشاحن توربيني في في الفورمولا واحد خلال الثمانينيات ، وكان فريق هوندا رائدًا. كانت نسبة 14٪ المتبقية عبارة عن “حشو” من n- هيبتان ، لتقليل الأوكتان لتلبية قيود الوقود في الفورمولا 1. يمكن استخدام التولوين بنسبة 100٪ كوقود لكل من ثنائي الأشواط و رباعي الأشواط ؛ ومع ذلك ، نظرًا لكثافة للوقود وعوامل أخرى ، لا يتبخر الوقود بسهولة ما لم يتم تسخينه مسبقًا إلى 70 درجة مئوية (158 درجة فهرنهايت). حلت هوندا هذه المشكلة في سيارات الفورمولا 1 عن طريق توجيه خطوط الوقود من خلال مبادل حراري ، وسحب الطاقة من الماء في نظام التبريد لتسخين الوقود.
في أستراليا في عام 2003 ، تم اكتشاف أن التولوين قد تم دمجه بشكل غير قانوني مع البنزين في منافذ الوقود للبيع كوقود قياسي للسيارات. لا يخضع التولوين لضريبة الوقود ، بينما يتم فرض ضرائب على أنواع الوقود الأخرى بنسبة تزيد عن 40٪ ، مما يوفر هامش ربح أكبر لموردي الوقود. لم يتم تحديد مدى استبدال التولوين.
نترات التولوين
نترات التولوين تعطي أحاديًا ، ثنائي و ترينيدروتولوين ، وكلها تستخدم على نطاق واسع. ثنائي نيتروتولوين هو مقدمة لـ تولوين ثنائي أيزوسيانات ، والذي يستخدم في تصنيع رغوة من البولي يوريثان . ترينيدروتولوين هو مادة متفجرة عادة ما يتم اختصارها TNT.
الأكسدة
حمض البنزويك و البنزالديهيد يتم إنتاجهما تجاريًا بواسطة أكسدة جزئية من التولوين مع أكسجين . تشتمل المحفزات النموذجية على كوبالت أو منجنيز نافثينات .
التولوين؛ مذيب واسع الاستخدام
التولوين هو مذيب شائع ، على سبيل المثال لـ الدهانات ، مخففات الطلاء ، مانعات التسرب من السيليكون ، العديد من المنظفات الكيميائية ، المطاط ، الطباعة الحبر ، المواد اللاصقة ، ورنيش ، دباغة الجلود ، و المطهرات .
ما هي الآثار الجانبية التي يمكن أن تحدث لجسم الإنسان بسبب التولوين؟
غالبًا ما ترتبط الآثار الجانبية السلوكية الخطيرة بالتعرض المهني المزمن وإساءة استخدام التولوين فيما يتعلق بالاستنشاق المتعمد للمذيبات.
غالبًا ما يكون التعرض المطول لها مصحوباُ بآثار جانبية مثل: متلازمة عقلية عضوية الشذوذات المرتبطة بحدة البصر ، كثرة الحمر السامة ، المخيخ ، ضمور العصب البصري ، ضعف السمع وتلف الدماغ.
يمكن أن تكون الآثار العصبية لاستخدام التولوين على المدى الطويل (المتكرر بشكل خاص) عن طريق إعادة ترتيب مستقبلات GABA في قشرة المخيخ مدعاة للقلق. العلاج بمنبهات GABA ، مثل البنزوديازيبينات ، يخفف الرعاش والرنح الناجم عن التولوين . لا يبدو أن النوبات المصاحبة لتعاطي التولوين هي أعراض عابرة ، لكنها عرض لا رجعة فيه ومتقدم يستمر بعد التوقف عن الاستخدام المفرط للمذيبات.
هنالك دلائل تثبت أن استنشاق التولوين بمستويات منخفضة يعطل تمايز الخلايا النجمية السلفية. و لا يبدو ذلك أن يشكل خطرا كبيرا لكبار السن. مع ذلك، تعرض النساء الحوامل للتولوين في المراحل الحساسة لنمو الجنين يمكن أن يخلق أضطرابات حادة في النمو العصبي.
تشير سمية هذه المادة الكيميائية إلى الآثار الضارة للتولوين على الجسم.
الآثار السامة
أجريت دراسات على نطاق واسع للتأثيرات السمية للتولوين. في عام 2013 ، بلغت المبيعات العالمية من التولوين حوالي 24.5 مليار دولار أمريكي. يمكن أن يؤدي استنشاق التولوين بمستويات منخفضة إلى متوسطة إلى التعب والارتباك والضعف وأفعال السكر وفقدان الذاكرة والغثيان وفقدان الشهية وفقدان السمع وفقدان رؤية الألوان. عادة ما تختفي بعض هذه الأعراض عند توقف التعرض. قد يؤدي استنشاق مستويات عالية من التولوين في وقت قصير إلى حدوث دوار خفيف أو غثيان أو نعاس وفقدان للوعي وحتى وفاة . ومع ذلك ، يعتبر التولوين أقل سمية بكثير من بنزين ، ونتيجة لذلك ، تم استبداله إلى حد كبير كمذيب عطري في التحضير الكيميائي. وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) تنص على أنه لا يمكن تقييم احتمالية التولوين المسببة للسرطان بسبب عدم كفاية المعلومات.
التحلل البيولوجي
عدة أنواع من الفطريات بما في ذلك الطوغيات البوغية ، الرشاشية الدخناء ، الإكسوفيالا وأنواع معينة من البكتيريا يمكن أن تحلل التولوين باستخدامه كمصدر للكربون والطاقة.
بيع التولوين
يمكن الحصول على التولوين من شيميايي تصفيه و هي الشركة التي تقوم بتوريد المواد الكيميائية. تقوم هذه الشركة بخدمة العملاء من خلال توفير مواد عالية الجودة وأسعار معقولة لمواطنينا الأعزاء وحتى إرسالها إلى بلدان أخرى.
تجدر الإشارة الى أن شركة تمتلك هذا المنتج وإذا رغب العميل في درجة نقاء أخرى ، فيمكن لهذه الشركة إنتاج هذه المادة، يكفي أن تتواصلوا مع زملاؤنا و خبراءنا في وحدة المبيعات للحصول على المزيد من المعلومات و توفير المنتج بسهواة تامة.